まとめます。

はっきりしない彼と別れてちゃんと婚活を始めた方が良いのか、本当に悩んでいます。

チェリーさんが決断できない理由は愛着、「彼の気持ちがわからない情報不足」により決断できないからだと思われます。なので、彼の気持ちを「具体的」に掘り下げましょう。今の「失敗して自信がない」は曖昧すぎて理由になっていません。彼は自分の気持ちを把握していない可能性が高いので、不安の原因、失敗と考えていること、回避したいこと、これらをチェリーさんが聞き出す必要があります。新しい情報を得れば、チェリーさんが意思決定できる確率も増えるでしょう。

チェリーさんは、自分の気持ちを自覚＆言語化できています。なので次は「彼が彼の気持ちを自覚して言語化する」ように働きかけてみてはいかがでしょうか。彼が気持ちを言語化できて、それが納得いくものならそれで判断すればいいです。ただ、残念ながら「いろいろ理由をつけているけれど別の理由がある」場合も多々あります。よくあるのは「結婚するほど好きではない」などです（つい最近も後輩がこれで婚約破棄していました）。つらいことではありますが、人間は不確定な状況にストレスを感じる生き物です。情報を表出することが、決断の近道です。チェリーさんは言語化できているので大丈夫だと思います。